Zainuddin Maidin dalam buku Di Depan Api Di Belakang Duri (2013) menceritakan, Kuan Yew bertemu dengan A. Samad di pejabat Utusan untuk berbincang tentang penubuhan Parti Tindakan Rakyat (PAP).

Sebelum itu, Kuan Yew menjadi peguam A. Samad ketika ditahan British pada 1951. Dengan pembelaan Kuan Yew, A. Samad dibebaskan setelah beliau berjaya meyakinkan pihak Cawangan Khas British bahawa A. Samad adalah seorang nasionalis yang tidak berminat dengan perkauman Cina Parti Komunis Malaya (PKM) (Zainuddin Maidin, 2013).

Kuan Yew dan A. Samad mula rapat dan kedua-duanya terlibat sebagai penaja kepada penubuhan PAP di Singapura. Kehadiran A. Samad penting bagi Kuan Yew kerana beliau boleh membantu PAP menembusi dunia berbahasa Melayu menyebarkan pandangan PAP kepada orang Melayu melalui Utusan Melayu.

Namun, tahun-tahun manis hubungan Kuan Yew dengan Utusan tidak bertahan lama. Utusan Me­layu seolah-olah menjadi musuh kepada Kuan Yew, lebih-lebih lagi selepas beliau memperkenalkan gagasan Malaysian Malaysia pada 1964.

Sepanjang Julai tahun itu, Utusan banyak melaporkan berita yang tidak disenangi PAP. Contohnya, pada 1 Julai 1964, Utusan menyiarkan berita bertajuk Petir (PAP) Sedang Memecahbelahkan Orang Melayu Singapura : Pemimpin Melayu dalam Petir Bertindak Merugikan Bangsa Sendiri. Ia disusuli dengan beberapa lagi berita termasuklah laporan terperinci Utusan tentang Perhimpunan Agung Bangsa Melayu yang diadakan di Singapura pada 12 Julai 1964.

Perhimpunan itu menyaksikan pemimpin Melayu mengutuk sekeras-kerasnya layanan tidak adil pemerintah PAP terhadap orang Melayu. Suasana perhimpunan itu panas dan tegang. Utusan melaporkan, wujud ‘kemarahan yang berapi-api’ dalam kalangan bangsa Melayu Singapura terhadap PAP (Zainuddin Maidin, 2013).

Utusan Melayu turut menyiarkan ucapan Setiausaha Agung UMNO ketika itu, Syed Jaafar Albar yang mendakwa Kuan Yew berbahaya kepada perpaduan kaum. Ia menimbulkan kemarahan Kuan Yew yang pada keesokannya mengecam Utusan Melayu dan memberi amaran bahawa apa yang dilakukan Utusan Melayu boleh mengakibatkan pertumpahan darah.

Tidak lama selepas itu, berlaku rusuhan kaum selepas peserta perarakan Maulidur Rasul di Singapura dibaling dengan batu. Ia mengakibatkan lebih 20 orang terbunuh, 454 orang cedera dan lebih seribu orang ditangkap. (Zainuddin Maidin, 2013).

Perseteruan dengan Kuan Yew juga menyebabkan seorang wartawan Utusan Melayu, Sheikh Abdullah Basmeih melarikan diri ke Kuala Lumpur sejurus selepas mendapat tahu Singapura akan keluar dari Malaysia.

Pada 15 Julai 1965, Kuan Yew diwawancara tiga orang wartawan Utusan Melayu iaitu Zainal Abidin Alias (Zabha), Sheikh Abdullah dan Abu Bakar Ismail untuk sebuah rancangan di Televisyen Singapura. Wawancara itu bertukar hangat apabila Sheikh Abdullah beberapa kali mengemukakan soalan ‘panas’ kepada Kuan Yew sehingga pada satu peringkat, Kuan Yew menyifatkan Sheikh Abdullah sebagai seorang yang ganas.

Transkrip wawancara itu disiarkan sepenuhnya di Utusan Melayu pada 25 Julai 1965. Antara soalan panas yang di­tanyakan Sheikh Abdullah adalah tentang konsep Malaysian Malaysia yang dipelopori Kuan Yew bersama PAP. Antaranya, Sheikh Abdullah mempertikai pendirian Singapura yang dianggap ‘lain suaranya’ berban­ding negeri-negeri dalam Malaysia berhubung Perlembagaan Persekutuan selepas Kuan Yew pulang dari luar negara.

Kuan Yew tidak berpuas hati kerana menurut beliau, konsep Malaysian Malaysia yang dibawa beliau tidak bertentangan dengan Perlembagaan Persekutuan. Perkara tersebut disanggah beberapa kali oleh Sheikh Abdullah dan Kuan Yew kemudiannya mempertikaikan tindakan beberapa pemimpin Melayu seperti Syed Jaafar yang menganggap orang bukan Melayu sebagai ‘orang tumpangan’.

Singapura berpisah dengan Malaysia pada 9 Ogos 1965. Semenjak itu, hubungan Utusan dengan Kuan Yew tidak pernah sebaik dahulu, ketika Kuan Yew menjadi peguam kepada akhbar itu.